21 сентября 1380 года состоялась Куликовская битва — князь Дмитрий Донской одержал победу над войском хана Мамая. Это сражение ускорило распад Золотой Орды. Сыграл свою неоднозначную роль в исходе сражения и Рязанский князь Олег.
Один из историков сказал: «Книгами, посвященными Куликовской битве, можно выложить все поле, на котором она произошла». И немалая часть этих изданий со временем признается не соответствующими исторической действительности. Самый яркий пример - рязанские страницы в повести о битве на Куликовом поле. В официальных хрониках князь Олег долгие века считался практически предателем.
По летописи он не просто отказал московскому князю Игорю в помощи, а поддержал Мамая. Но возникает два момента. Страны в современном ее понимании тогда не было. Русь - набор княжеств. А летопись эта московская. Рязань же и Москва, а также Тверь и Новгород в тот момент спорили, кто объединит русские земли. Поэтому уже с 18 века историки начали говорить: каноническая запись - не что иное, как политическая пропаганда. А на самом деле Олег Рязанский вел тонкую дипломатическую игру. Сообщал Дмитрию о передвижении татар, возможно, даже место, неудобное для конницы захватчика - Куликово поле - было выбрано князем, якобы для встречи союзников. А литовцы, которые должны были поддержать Мамая опоздали на битву ровно на сутки. Вели их войско проводники, данные Олегом. Участвовали рязанские воины и в самом сражении.
Одно из доказательств, что Олег не предатель, а дипломат: спустя некоторое время Дмитрий Московский выдал свою дочь за сына рязанского князя. А Куликовская битва, по сути, положила начало объединению земель.