5 декабря 1941 года началось контрнаступление советских войск под Москвой. Тогда же от немецко-фашистских захватчиков был освобождён Михайлов.
Нынешнее здание Дом художника, железная дорога и вокзал Рязань-1, а за этим забором -детский сад: сегодня - это улица Кудрявцева, а в 40-х годах прошлого века - Первая Пролетарская, именно сюда 28 ноября 1941 года прилетела бомба. Четверо детей и столько же взрослых спрятались в щель около садика. Но вражеский снаряд попал именно в это место.
Фашисты продвигались к сердцу страны, им нужна была Москва. По дороге оккупировали населенные пункты в Милославском, Скопинском, Захаровском районах.
Сам Михайлов 2 недели был в оккупации.
Для достижения цели враги не гнушались ни перед чем, убивали взрослых и детей. Но пройти через Михайлов им так и не удалось, бойцы Красной Армии остановили фашистов, и это несмотря на то, что силы врага превосходили наши в несколько раз.
Кроме правильной стратегии, помогла и смекалка. Во-первых, на улице стояли лютые морозы, фашисты не ожидали таких сюрпризов природы. Во-вторых, советские войска решили действовать ночью, когда противник не был готов к атаке, ровно в полночь артиллерия открыла огонь, одновременно пошла вперед и пехота. Ночью довольно просто сбиться с пути, поэтому накануне наши саперы заготовили сушняк для костров, а ночью зажгли их. Таким образом были созданы светящиеся линии, по которым ориентировалась пехота. Их могли бы заметить вражеские летчики, но из-за метели и мороза ни один самолет не взлетел.
Во время контрнаступления под Москвой Красная Армия впервые с начала войны дала стратегический отпор фашистам. Это изменило ход всей Второй мировой войны. А уже в начале января 1942 года наши войска пошли в масштабное наступление и в скором времени оттеснили противника от столицы.